Castiglione d'Otranto

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Non si dissente nel crederla un'antica fortezza, poichè l'antico stemma del "Comune di Castiglione" datato 1761 (scoperto di recente durante i lavori di restauro della Chiesa Matrice di S. Michele Arcangelo) e posto sull'arco di gloria della stessa chiesa raffigura un castello con tre torri ed un leone. La visita pastorale del Vescovo di Castro Giorgio Rosa nel 1522 attesta la presenza di una Cappella sotto il de jure universitari.

Castiglione Salentino ebbe due Abbazie: una nel 1102 di collazione regia che fu denominata di S. Maria a Tobieda (oggi S. Maria Maddalena), e l'altra nel 1190 di S. Mauro, prebenda cardinalizia. Uno stemmo in parte dirado all'entrata di essa attesta ancora oggi l'antica sua esistenza.

Fu antico Castello della vicina Vaste e ne subÌ distruzione insieme a questa nel 1156 ad opera dei Barbari; risorse nei primi del 1200 con un piccolo agglomerato di abitazioni, tanto da essere elevato a "Villaggio": antico Villaggio di terra d'Otranto.

Aumentata la sua popolazione, grazie alla fertilità  del suo terreno (ne sono ancora oggi testimonianza vivente gli affascinanti uliveti plurisecolari presenti nella parte alta del paese da dove se ne ricava un olio di eccellente qualità ), il "Villaggio" e le sue terre circostanti divennero, verso la fine del 1300, dominio dei Principi Del Balzo - Orsini e della Contea di Lecce, poi dei D'Aragona che innalzarono il feudo a "Baronia" autonoma e "franca di tributi feudali e regi". Ne furono Baroni, da prima i Rondachi d'Otranto, seguaci e soldati dei D'Aragona poi i Castriota Scandembergh ed in fine ne ebbero possesso i signori Bacile, i cui eredi ancora oggi conservano il titolo feudale di Baroni di Castiglione.

Nel 1532 la popolazione era composta da 19 fuochi (famiglie); nel 1545 da 29; nel 1561 da 38; nel 1595 da 70 ; e poi in continua crescita nel 1648 da 91; nel 1669 da 97, nei primi del 1700 una visita pastorale documenta la presenza di 354 abitanti ed un numero superiore di 6 parroci in Castiglione, era uno dei più proliferi ed importanti centri del basso Salento: lo stesso Andrano, ora Comune, contava solo 320 abitanti nello stesso periodo; nel 1797 la popolazione di Castiglione arrivಠa contare 420 abitanti.

Castiglione, dette i natali a Giorgio De Luca, dottore in Teologia e Vicario Generale della Diocesi di Castro che morÌ il 19 dicembre 1784; a Francesco Saverio D'Ambrogio, Arciprete e Letterato in varie Accademie nazionali, che visse nel secolo XVIII; a Luigi Riccio (morÌ in Castiglione 26 gennaio 1821 all'età  di 69 anni) Governatore della Città  di Gallipoli e poi diplomatico, che subÌ prigione ed esilio per aver partecipato ai moti rivoluzionari del 1799 , in cui Castiglione ebbe parte attiva: una pagina oscura che non ha alcuna documentazione; nell'archivio storico parrocchiale non vi è documentato nessun evento, ne nascite, ne morti, ne battesimi, ne matrimoni: niente, un anno di assoluto silenzio da parte delle istituzioni; il popolo, invece, quell'anno, in segno di libertà , piantಠsul sagrato della chiesa, una palma siciliana, che ancora oggi è li , dall'alto dei suoi 15 metri. Oggi, la sua economia è basata soprattutto nella cura dei suoi uliveti e la produzione di olio.